1917/1918 - Marítimo
1920/1921 - União
1921/1922 - Marítimo
1922/1923 - Marítimo
1923/1924 - Marítimo
1924/1925 - Marítimo
1925/1926 - Marítimo
1926/1927 - Marítimo
1927/1928 - União
1928/1929 - Marítimo
1929/1930 - Marítimo
1930/1931 - Marítimo
1931/1932 - União
1932/1933 - Marítimo
1933/1934 - União
1934/1935 - Nacional
1935/1936 - Marítimo
1936/1937 - Nacional
1937/1938 - União
1938/1939 - Nacional
1939/1940 - Marítimo
1940/1941 - Marítimo
1941/1942 - Nacional
1942/1943 - Nacional
1943/1944 - Nacional
1944/1945 - Marítimo
1945/1946 - Marítimo
1946/1947 - Marítimo
1947/1948 - Marítimo
1948/1949 - Marítimo
1949/1950 - Marítimo
1950/1951 - Marítimo
1951/1952 - Marítimo
1952/1953 - Marítimo
1953/1954 - Marítimo
1954/1955 - Marítimo
1955/1956 - Marítimo
1956/1957 - União
1957/1958 - Marítimo
1958/1959 - União
1959/1960 - União
1960/1961 - União
1961/1962 - União
1962/1963 - União
1963/1964 - União
1964/1965 - União
1965/1966 - Marítimo
1966/1967 - Marítimo
1967/1968 - Marítimo
1968/1969 - Nacional
1969/1970 - Marítimo
1970/1971 - Marítimo
1971/1972 - Marítimo
1972/1973 - Marítimo
1973/1974 - Marítimo
1974/1975 - Nacional
1975/1976 - Machico
1976/1977 - Santacruzense
1977/1978 - União
1978/1979 - Santacruzense
1979/1980 - União
1980/1981 - Portosantense
1981/1982 - Portosantense
1982/1983 - Santacruzense
1983/1984 - Portosantense
1984/1985 - Portosantense
1985/1986 - Portosantense
1986/1987 - Portosantense
1987/1988 - Portosantense
1988/1989 - Câmara de Lobos
1989/1990 - Machico
1990/1991 - Camacha
1991/1992 - São Vicente
1992/1993 - Ribeira Brava
1993/1994 - Santacruzense
1994/1995 - 1º de Maio
1995/1996 - Santana
1996/1997 - Caniçal
1997/1998 - Ribeira Brava
1998/1999 - Pontassolense
1999/2000 - Choupana
2000/2001 - Santana
2001/2002 - Santacruzense
2002/2003 - Santana
2003/2004 - Estrela da Calheta
2004/2005 - Caniçal
2005/2006 - Canicense
2006/2007 - Canicense
2007/2008 - Andorinha
2009/2010 - Caniçal

 

*- Os principais clubes da Ilha da Madeira jogam a Liga Portuguesa desde 1980, a Liga Madeirense é considerada amadora e como a Ilha da Madeira pertence a Portugal e não é filiada à FIFA, seu campeonato não é considerado oficial.